Вскоре после заключения перемирия с Речью Посполитой царь предпринял шаг, вызвавший, вероятно, немалые толки среди современников и представляющий своеобразную психологическую загадку для исследователей его жизни.
12 марта 1582 года в расположенный недалеко от Москвы Симонов монастырь был прислан список из 74 имен бояр, детей боярских и дьяков, казненных в разные годы по приказу царя. Царь просил монахов молиться о душах этих людей и жертвовал на помин их душ деньги и утварь. Такие же списки были посланы и в другие обители, находившиеся в разных концах страны (Псково-Печерский, Соловецкий монастыри). Зная обычно крайне отрицательное отношение царя к казненным по его приказу изменникам, этот шаг нельзя не воспринимать как нечто из ряда вон выходящее.